将子类的枚举器强制转换为父类的枚举器是错误的吗？

不,你不能,因为仿制品目前在C#中并不协变..NET本身有一些支持(对于委托和接口)但它尚未真正使用.

如果您返回IEnumerable而不是IEnumerator(并假设.NEt 3.5)您可以使用Enumerable.Cast- 但您目前需要编写自己的扩展方法,例如

public static IEnumerator Upcast
    (this IEnumerator source)
    where TChild : TParent
{
    while (source.MoveNext())
    {
        yield return source.Current;
    }
}

或者在您的情况下,您可以使用之前的Cast:

return this.Map.Values.Cast().GetEnumerator();